Die „Wie Können Wir“-Fragen (meist bekannt als „How Might We“-Questions) ist der Klassiker der Design Sprint Methoden. Dabei wird ein Problem, welches in Recherchen identifiziert oder in Interview aufkommt, in eine Herausforderung übersetzt. Dies funktioniert, indem man das Problem umformuliert in einen Satz, der mit “Wie Können Wir…” (oder “How Might We…”) beginnt.
Durch die Formulierung als Herausforderung wird das Problem anfassbar und lösbar. Außerdem wird durch das “Wir” das Gruppengefühl gestärkt.
Die Resultate (Post-its) der einzelnen Teilnehmer werden anschliessend auf einem Whiteboard zusammengetragen und zu Oberthemen, wie "Teilnehmerauswahl", "Werkzeuge" etc. zugeordnet. Diese sind je nach Lösungen der Teilnehmer divers.